非正式場合的樓繼偉十分健談、愛談，
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，平常最愛談經濟、談市場，
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，這是他與其他官員嚴肅形象最不符的地方。而他高度認同市場經濟和契約精神的價值觀，
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，在全民討論改革的新時代，
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，被外界戲稱為「契約先生」。
樓繼偉強調契約出名，
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，最為人熟知的例子就是針對「高速公路長假是否免費通行」的爭論，
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，去年，
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，大陸實施高速公路免費通行政策後，
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，這一政策評價兩極。多數人認為，這是一項惠民措施，有利促進消費，但有人認為，節假日期間上路車輛原本就多，這一政策會加劇堵車狀況。
不過，在樓繼偉看來，惠不惠民都不是首先該考慮的問題，而是未經協商，政府說過路費免費就免費，是不是涉及違約？如果不遵守契約，又不補償，以後還有哪個投資商願意投資高速公路？如果政府全部補償，這麼多的高速公路，是否賠償得過來？
樓繼偉一再重申中國改革開放第一個法律就是《合同法》，並高度認同習近平說的「要把權力放在制度的籠子裡」。他屢屢在不同場合堅持表達重視契約的價值觀。
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